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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Valeraldehyd</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Valeraldehyd</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Valeraldehyd

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Pentanal (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>n-Pentanal</li>

<li>Amylaldehyd</li>

<li>VALERALDEHYDE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C5H10O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-784-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>86,13 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,81 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−92 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

103 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

36 <a href="Hektopascal" class="mw-redirect" title="Hektopascal">hPa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

schlecht löslich in Wasser (14 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,3944 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_414-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">233</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 175 mg·m−3<a href="#cite_note-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

4580 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Valeraldehyd (nach <a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC-Nomenklatur</a>: Pentanal, seltener auch als Amylaldehyd bezeichnet) ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch-chemische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">Verbindung</a> aus der <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> der <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a>. Mit seinen <a href="Isomerie" title="Isomerie">isomeren</a> Verbindungen <a href="Isovaleraldehyd" title="Isovaleraldehyd">Isovaleraldehyd</a>, <a href="2-Methylbutyraldehyd" title="2-Methylbutyraldehyd">2-Methylbutyraldehyd</a> und <a href="Pivalaldehyd" title="Pivalaldehyd">Pivalaldehyd</a> bildet er die Stoffgruppe der <a href="Pentanale" title="Pentanale">Pentanale</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Natürlich kommt Pentanal in <a href="F%C3%A4rberdistel" title="Färberdistel">Färberdisteln</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_59950-5">[5]</a> <a href="Sojabohne" title="Sojabohne">Sojabohnen</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_59950-5">[5]</a> <a href="Echter_Lorbeer" title="Echter Lorbeer">Echtem Lorbeer</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_59950-5">[5]</a> <a href="Luzerne" title="Luzerne">Luzerne</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_59950-5">[5]</a> <a href="Arabisches_Bergkraut" title="Arabisches Bergkraut">Arabischem Bergkraut</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_59950-5">[5]</a> <a href="Reis#Die_Reispflanze_Oryza_sativa" title="Reis">Reis</a> (Oryza sativavor),<a href="#cite_note-Dr.Dukes_59950-5">[5]</a> <a href="Schwarze_Johannisbeere" title="Schwarze Johannisbeere">Schwarzen Johannisbeeren</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_59950-5">[5]</a> <a href="Rosa_damascena" title="Rosa damascena">Rosa damascena</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_59950-5">[5]</a> <a href="Sesam" title="Sesam">Sesam</a><a href="#cite_note-Dr.Dukes_59950-5">[5]</a> und <a href="Kartoffel" title="Kartoffel">Kartoffeln</a><a href="#cite_note-Dr.Dukes_59149-6">[6]</a> vor.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Valeraldehyd wird großtechnisch durch <a href="Hydroformylierung" title="Hydroformylierung">Hydroformylierung</a> von <a href="Butene" title="Butene">But-1-en</a> bei Temperaturen von 70 – 150 °C und Drücken von 10 – 200 bar hergestellt. Als <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysatorsysteme</a> werden meist <a href="Rhodium" title="Rhodium">Rhodium</a>-<a href="Phosphate" title="Phosphate">Bisphosphit</a><a href="Komplex_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Komplex (Chemie)">komplexe</a> mit <a href="Sterische_Hinderung" title="Sterische Hinderung">sterisch gehinderten</a> <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen</a> <a href="Sekund%C3%A4r_(Chemie)" title="Sekundär (Chemie)">sekundären</a> <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a>, die eine <a href="Selektivit%C3%A4t_(Chemie)" title="Selektivität (Chemie)">Selektivität</a> für n-Pentanal von mindestens 90 % aufweisen, verwendet.

Die komplette Reaktion läuft dabei in <a href="Blasens%C3%A4ulenreaktor" title="Blasensäulenreaktor">Blasensäulen-</a> oder <a href="R%C3%BChrkessel" title="Rührkessel">Rührkesselreaktoren</a> ab. Als Ausgangsmaterial können auch C4-Gemische wie das beim <a href="Steamcracken" class="mw-redirect" title="Steamcracken">Steamcracken</a> anfallende sogenannte Raffinat II verwendet werden.<a href="#cite_note-7">[7]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Valeraldehyd bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> von 6 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Die <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) liegt bei 1,1 Vol.‑% (50 g·m−3).<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes-9">[9]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 205 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes-9">[9]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T3.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Valeraldehyd wird in verschiedenen Aromen (z. B. Früchtearomen) sowie als <a href="Vulkanisationsbeschleuniger" title="Vulkanisationsbeschleuniger">Vulkanisationsbeschleuniger</a> verwendet. Aus Valeraldehyd erhält man durch <a href="Aldolkondensation" title="Aldolkondensation">Aldolkondensation</a> 2-Propyl-2-heptenal, das zum gesättigten verzweigten Alkohol <a href="2-Propylheptanol" class="mw-redirect" title="2-Propylheptanol">2-Propylheptanol</a> (2-PH) <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">hydriert</a> wird. Dieses dient als Edukt für den PVC-<a href="Weichmacher" title="Weichmacher">Weichmacher</a> <a href="Bis(2-propylheptyl)phthalat" title="Bis(2-propylheptyl)phthalat">Di-2-propylheptyl-phthalat</a> und nach Ethoxylierung mit 5 bzw. 7 EO-Einheiten für nichtionische APEO (alkylphenolethoxylat)-freie Detergentien.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Die Dämpfe reizen die Augen, die Atemwege und die Haut. Zu lange Exposition kann zu <a href="Lungen%C3%B6dem" title="Lungenödem">Lungenödemen</a> führen. Mit Aminen, Ammoniak, alkalischen Stoffen erfolgt eine Polymerisation.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/41276">VALERALDEHYDE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 6. Mai 2020.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=030790">Valeraldehyd</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_414-3"><a href="#cite_ref-CRC90_3_414_3-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-414.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 110-62-3 bzw. Valerianaldehyd), abgerufen am 30. September 2019.

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/59950">PENTANAL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 25. Juli 2023.

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/59149">N-PENTANAL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 25. Juli 2023.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Patentanmeldung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=WO&NR=2009146985A1">WO2009146985A1</a>: Verfahren zur Herstellung von C5-Aldehydgemischen mit hohem N-Pentanalanteil. Angemeldet am 28. April 2009, veröffentlicht am 10. Dezember 2009, Anmelder: Evonik Oxeno GmbH, Erfinder: Hans-Gerd Lüken et al.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=WO2009146985A1&rft.applcc=WO&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+von+C5-Aldehydgemischen+mit+hohem+N-Pentanalanteil&rft.inventor=Hans-Gerd+L%C3%BCken+et+al&rft.assignee=Evonik+Oxeno+GmbH&rft.appldate=2009-04-28&rft.pubdate=2009-12-10">‌

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=EP&NR=2802550B1">EP2802550B1</a>: Langzeitstabiles Verfahren zur Herstellung von C5-Aldehyden. Angemeldet am 27. September 2013, veröffentlicht am 13. Januar 2016, Anmelder: Evonik Degussa GmbH, Erfinder: Dirk Fridag, Robert Franke, Dieter Hess, Markus Schwarz, Katrin Marie Dyballa, Hans-Gerd Lueken, Bart Hamers, Uwe Ernst.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=EP2802550B1&rft.applcc=EP&rft.title=Langzeitstabiles+Verfahren+zur+Herstellung+von+C5-Aldehyden&rft.inventor=Dirk+Fridag%2C+Robert+Franke%2C+Dieter+Hess%2C+Markus+Schwarz%2C+Katrin+Marie+Dyballa%2C+Hans-Gerd+Lueken%2C+Bart+Hamers%2C+Uwe+Ernst&rft.assignee=Evonik+Degussa+GmbH&rft.appldate=2013-09-27&rft.pubdate=2016-01-13">‌

</li>

<li id="cite_note-Brandes-9">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_9-1">b</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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